Obsah
- Molekulárna štruktúra
- Tvorba soli
- Výroba esterov
- Výroba halogenidu kyseliny
- sulfonáciou
- Nitračné produkty
- Halogenizačné produkty
Kyselina benzoová je tuhá biela kryštalická látka, ktorá je chemicky klasifikovaná ako aromatická karboxylová kyselina. Jeho molekulový vzorec sa môže písať ako C7H6O2. Jeho chemické vlastnosti sú založené na skutočnosti, že každá molekula pozostáva z kyslej karboxylovej skupiny pripojenej k aromatickej kruhovej štruktúre. Karboxylová skupina môže podstúpiť reakcie za vzniku produktov, ako sú soli, estery a halogenidy kyselín. Aromatický kruh môže podliehať reakciám, ako je sulfonácia, nitrácia a halogenácia.
Molekulárna štruktúra
Z aromatických karboxylových kyselín má kyselina benzoová najjednoduchšiu molekulárnu štruktúru, v ktorej je jediná karboxylová skupina (COOH) priamo pripojená k atómu uhlíka benzénového kruhu. Molekula benzénu (molekulový vzorec C6H6) je tvorená aromatickým kruhom so šiestimi atómami uhlíka, ku ktorému je pripojený atóm vodíka. V molekule kyseliny benzoovej skupina COOH nahrádza jeden z atómov vodíka na aromatickom kruhu. Na označenie tejto štruktúry sa molekulový vzorec kyseliny benzoovej (C7H6O2) často píše ako C6H5COOH.
Chemické vlastnosti kyseliny benzoovej sú založené na tejto molekulovej štruktúre. Reakcie kyseliny benzoovej môžu zahŕňať najmä modifikácie karboxylovej skupiny alebo aromatického kruhu.
Tvorba soli
Kyslá časť kyseliny benzoovej je karboxylová skupina a reaguje s bázou za vzniku soli. Napríklad reaguje s hydroxidom sodným (NaOH) za vzniku benzoátu sodného, iónovej zlúčeniny (C6H5COO-Na +). Ako konzervačné látky v potravinách sa používajú kyselina benzoová aj benzoát sodný.
Výroba esterov
Kyselina benzoová reaguje s alkoholmi za vzniku esterov. Napríklad s etylalkoholom (C2H5OH) tvorí kyselina benzoová etylbenzoát, ester (C6H5CO-O-C2H5). Niektoré estery kyseliny benzoovej sú zmäkčovadlá.
Výroba halogenidu kyseliny
S chloridom fosforečným (PCI5) alebo tionylchloridom (SOCI2) reaguje kyselina benzoová za vzniku benzoylchloridu (C6H5COCl), ktorý je klasifikovaný ako halogenid kyseliny (alebo acyl). Benzoylchlorid je vysoko reaktívny a používa sa na tvorbu ďalších produktov. Napríklad reaguje s amoniakom (NH3) alebo amínom (ako je metylamín, CH3-NH2) za vzniku amidu (benzamid, C6H5CONH2).
sulfonáciou
Reakcia kyseliny benzoovej s dymivou kyselinou sírovou (H2SO4) vedie k sulfonácii aromatického kruhu, v ktorom funkčná skupina S03H nahradí atóm vodíka na aromatickom kruhu. Produkt je väčšinou kyselina meta-sulfobenzoová (S03H-C6H4-COOH). Predpona "meta" označuje, že funkčná skupina je pripojená k tretiemu atómu uhlíka relatívne k bodu pripojenia karboxylovej skupiny.
Nitračné produkty
Kyselina benzoová reaguje s koncentrovanou kyselinou dusičnou (HNO3) v prítomnosti kyseliny sírovej ako katalyzátora, čo vedie k nitrácii kruhu. Východiskovým produktom je väčšinou kyselina meta-nitrobenzoová (NO2-C6H4-COOH), v ktorej je funkčná skupina N02 pripojená k kruhu v polohe meta vzhľadom na karboxylovú skupinu.
Halogenizačné produkty
V prítomnosti katalyzátora, ako je chlorid železitý (FeCl3), kyselina benzoová reaguje s halogénom, ako je chlór (Cl2) za vzniku halogénovanej molekuly, ako je kyselina meta-chlórbenzoová (Cl-C6H4-COOH). V tomto prípade je atóm chlóru pripojený k kruhu v polohe meta vzhľadom na karboxylovú skupinu.