Obsah
- Mechanizmus hydrolýzy
- Výroba mydla ako príklad hydrolýzy katalyzovanej bázou
- Iné mechanizmy hydrolýzy
- Hydrolýza proteínov
Hydrolytické reakcie sa vyskytujú, keď organické zlúčeniny reagujú s vodou. Vyznačujú sa rozdelením molekuly vody na vodíkovú a hydroxidovú skupinu, pričom jedna alebo obidve z nich sú pripojené k organickému východiskovému produktu. Hydrolýza zvyčajne vyžaduje použitie kyslého alebo zásaditého katalyzátora a používa sa pri syntéze mnohých užitočných zlúčenín. Pojem "hydrolýza" znamená doslova štiepenie vodou; inverzný proces, keď sa v reakcii vytvára voda, sa nazýva kondenzácia.
Mechanizmus hydrolýzy
Hydrolýza derivátov karboxylových kyselín je typ reakcie nazývaný acylová substitúcia. Acylová skupina má dvojitú väzbu uhlík-kyslík, na ktorej je malý, ale zásadný rozdiel náboja. Reakcie sa vyskytujú na acyle, pretože reaktanty sú priťahované buď k mierne elektricky pozitívnemu atómu uhlíka alebo k mierne elektronegatívnemu atómu kyslíka. Všeobecný reakčný mechanizmus pre acylovú substitúciu je: RC (= O) -X + EY -> RC (= O) -Y + EX, kde E je elektrofilná skupina, čo znamená, že je priťahovaná k záporne nabitým atómom a Y je Nukleofilná skupina, a tak priťahuje pozitívne nabité atómy. R znamená funkčnú skupinu, ako je uhľovodík, ktorý sa nezúčastňuje reakcie. Príklady X zahŕňajú chlór alebo bróm pre chlorid kyseliny alebo bromid, -OR pre ester karboxylovej kyseliny alebo -N (R) _2 z amidov.
Výroba mydla ako príklad hydrolýzy katalyzovanej bázou
Výroba mydla, tiež nazývaná saponifikácia, je jednou z najbežnejších hydrolytických reakcií. Mydlo prvýkrát vyrobili Sumeri najmenej pred 5 000 rokmi, takmer určite náhodou. Sumeri a následné rasy zistili, že zmiešaním popola alebo inej zásaditej látky s olejom alebo tukom vznikla látka, ktorá vynikajúco odstránila nečistoty z pokožky a odevu. Stalo sa tak preto, že zásada reagovala s olejmi na výrobu mydla.Moderný spôsob výroby mydla zahrnuje reakciu mastnej kyseliny s bázou, ako je hydroxid sodný. Takto sa získa soľ mastnej kyseliny, ktorá solubilizuje inak vo vode nerozpustné látky, ako je olej a mastnota. Saponifikácia je príkladom katalyzovanej reakcie na báze, pričom báza pôsobí ako východiskový materiál aj ako katalyzátor.
Iné mechanizmy hydrolýzy
Kyseliny sa môžu tiež použiť ako katalyzátory na iniciovanie reakcií na acylovej skupine. Okysľujúcou vodou vzniká reaktívny hydróniový ión, ktorý je kladne nabitý, a preto silne priťahuje kyslík na acylovej skupine. Tieto dve skupiny sa spoja za vzniku medziproduktu, v ktorom sa acylový uhlík stáva elektronegatívnym a atraktívnym pre nukleofil, ako sú napríklad osamelé elektrónové páry na kyslíku molekuly vody. Druhý medziprodukt preusporiada na štiepenie jednoduchej väzby uhlík-kyslík za vzniku karboxylovej kyseliny a vody.
Hydrolýza proteínov
Vzhľadom na to, že všetky biologické systémy existujú vo vode, je pochopiteľné, že hydrolytické reakcie sú bežné v živých organizmoch. Proteíny sa tvoria spojením aminokyselín v dlhých reťazcoch. Tieto aminokyseliny sú spojené reakciou karboxylovej skupiny na jednej aminokyseline s amínovou skupinou na druhej s tvorbou vody v procese nazývanom kondenzácia. Reverzný proces, hydrolýza, spôsobuje, že sa proteíny rozdeľujú na svoje základné aminokyseliny. To je veľmi užitočné pri určovaní štruktúry proteínov v procese nazývanom analýza aminokyselín.