Obsah
- TL; DR (príliš dlho; neprečítané)
- Primárny dôvod nízkej rozpustnosti
- Vodíkové lepenie
- ionizácie
- Teplo zvyšuje rozpustnosť
- Zvyšovanie rozpustnosti
- Kyselina benzoová a ďalšie rozpúšťadlá
Benzén, C6H6, je uhľovodík nachádzajúci sa v rope a hlavná zložka benzínu. Používa sa na výrobu syntetických vlákien, detergentov a dokonca aj liekov. Kyselinu benzoovú, chemickú štruktúru C6H5COOH, môžete odvodiť z benzénu zlúčením vo vode nerozpustnej molekuly benzénu so skupinou karboxylovej kyseliny (-COOH). Takto sa získa vo vode rozpustný, voňavý biely prášok, ktorý sa používa na arómy a parfumy. Tvorba kyseliny benzoovej súvisí s „ionizovateľnosťou“. Voda sa môže viazať na kyselinu benzoovú vodíkovou väzbou. Okrem toho môžu molekuly vody stabilizovať tvorbu iónu „benozátu“.
TL; DR (príliš dlho; neprečítané)
Kyselina benzoová má nízku rozpustnosť vo vode s izbovou teplotou, pretože väčšina molekuly je nepolárna. Pri vyšších teplotách sa zvyšuje rozpustnosť.
Primárny dôvod nízkej rozpustnosti
Hlavným dôvodom, prečo sa kyselina benzoová v studenej vode rozpúšťa len mierne, je to, že hoci skupina karboxylovej kyseliny je polárna, väčšina molekuly kyseliny benzoovej je nepolárna (voda je polárna). Polárna je iba karboxylová skupina. Okrem toho neexistujú žiadne vnútorné stabilizačné štruktúry, ktoré uprednostňujú karboxylát, -COO (-), pred karboxylovou kyselinou, -COOH.
Vodíkové lepenie
Pokiaľ nie sú v prítomnosti vody, môžu tvoriť dve molekuly kyseliny benzoovej tzv. Dimér. V tomto prípade sa jedna molekula vodíkovo viaže na druhú molekulu.
V prítomnosti vody, hoci bez ionizácie, sa môže vodíková väzba viazať na kyselinu benzoovú. teda:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO-H-OH2.
Takýto druh viazaný vodíkom môže ísť až do bodu ionizácie.
ionizácie
Okrem tvorby vodíkových väzieb môže dôjsť k úplnej ionizácii, ak existuje nejaký pôvodca, ktorý to núti. Bázy môžu vynútiť ionizáciu, ale voda v obmedzenej miere vytvára ionizáciu podľa nasledujúcej reakčnej rovnice:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)
Ionizácia zaručuje rozpustnosť vo vode, pretože voda je polárne rozpúšťadlo.
Teplo zvyšuje rozpustnosť
Prídavok tepla výrazne zvyšuje rozpustnosť, pretože časť zvýšenej energie dostatočne predlžuje vodíkové väzby, takže dochádza k ionizácii. Ióny sú podľa definície polárne, takže všeobecný truizmus, podobne ako sa rozpúšťa, naznačuje, že ióny sa potom rozpustia vo vode.
Zvyšovanie rozpustnosti
Okrem zmien teploty existujú aj iné spôsoby, ako zvýšiť alebo znížiť rozpustnosť kyseliny benzoovej vo vode. Pridanie silnej kyseliny znižuje ionizáciu prostredníctvom účinku „spoločného iónu“. Zvýšenie pH zvyšuje ionizáciu kyseliny benzoovej, čo pravdepodobne vedie k reakcii.
Kyselina benzoová a ďalšie rozpúšťadlá
Aj keď je jeho rozpustnosť vo vode nízka, kyselina benzoová je rozpustná v iných rozpúšťadlách. Niektoré z vyšších predpokladaných hodnôt rozpustnosti pre bežné rozpúšťadlá zahŕňajú 3,85 M pre hexán a 9,74 M pre etylacetát.